O Bolton assegurou sua vaga na final dos play-offs da League One, mesmo perdendo para o Barnsley no Toughsheet Community Stadium, quando os homens de Ian Evatt venceram os Tykes por 5-4 no total. Mantendo a vantagem após a vitória por 3-1 na primeira partida das semi-finais na última sexta-feira em Oakwell, o Bolton viu sua vantagem ser reduzida aos 36 minutos por Sam Cosgrove, antes de responder com um belo remate de Aaron Collins e um cabeceamento de Eoin Toal antes do intervalo. Barnsley marcou novamente através de Adam Phillips aos 64 minutos e Cosgrove fez o segundo gol na noite, 12 minutos depois, para criar um final tenso, mas os Trotters resistiram e se vingaram do time que os derrotou na última temporada. Eles irão a Wembley no próximo sábado para enfrentar Oxford ou Peterborough por uma vaga no campeonato – os U’s estão vencendo por 1 a 0 antes da segunda partida de quarta-feira no Weston Homes Stadium. O Bolton busca voltar à segunda divisão, tendo estado na divisão pela última vez em 2018-2019, e uma segunda promoção sob o comando de Evatt, que o levou para fora da Liga Dois em 2021. Para o Barnsley, perder a final completa um final decepcionante para a temporada 2023-24, na qual não conseguiram vencer nenhum dos últimos seis jogos da temporada regular e demitiram o técnico Neill Collins faltando apenas um, colocando Martin Devaney como interino.
Collins esteve em destaque nos primeiros momentos, vendo um chute rasteiro desviado por Liam Roberts e depois desapropriando Mael de Gevigney e marcando aos nove minutos, apenas para o árbitro Oliver Langford anular o gol, julgando que foi uma falta. Barnsley teve pedidos de pênalti negados quando Cosgrove caiu após um desafio do goleiro do Bolton, Nathan Baxter, antes de Roberts fazer uma boa defesa para desviar outro chute de Collins, que subsequentemente chutou ao lado após o chute de Dion Charles ser bloqueado. Os visitantes, que até então não haviam demonstrado grande perigo, registraram uma chance com Josh Earl cabeceando ao lado após um escanteio aos 28 minutos – e depois um gol, enquanto Cosgrove lutava para responder a um chute de John McAtee e cabeceava de perto.
A alegria deles durou pouco, porém, quando o Bolton respondeu com Collins enviando um belo chute de cerca de 25 jardas para a rede aos 43 minutos, e Toal voltando para casa três minutos depois da saída de Gethin Jones para dar ao time de Evatt uma vantagem de três gols no total. Depois que Luca Connell desviou para fora do alvo para o Barnsley no início do segundo tempo e Charles chutou ao lado do outro lado, a equipe de Yorkshire marcou outro gol quando o capitão do Bolton, Ricardo Santos, perdeu a bola e foi trabalhada de Cosgrove para Phillips, que rebateu um chute desviado para Baxter. E o nervosismo entre os torcedores do Bolton aumentou ainda mais quando Conor Grant lançou a bola para a área e Cosgrove cabeceou para o segundo. Posteriormente, De Gevigney chutou ao lado e cabeceou na rede, enquanto a pressão contínua do Barnsley não resultou em outro gol, antes do apito final fazer com que os torcedores delirantes invadissem o campo.